|
|||||||
Аминокислоты
|
|||||||
Глава 3. Химический состав белков 3.3. Аминокислоты
В настоящее время в различных объектах живой природы обнаружено до 200 различных аминокислот. В организме человека их, например, около 60. Однако в состав белков входят только 20 аминокислот, называемых иногда природными. Аминокислоты
- это органические кислоты, у которых атом водорода
Из этой формулы видно, что в состав всех аминокислот входят следующие общие группировки: - CH2, - NH2, - COOH. Боковые же цепи (радикалы - R ) аминокислот различаются. Химическая природа радикалов разнообразна: от атома водорода до циклических соединений. Именно радикалы определяют структурные и функциональные особенности аминокислот. Все
аминокислоты, кроме простейшей аминоуксусной кислоты
глицина (
В
состав всех изученных в настоящее время белков входят
только аминокислоты L-ряда, у которых, если рассматривать
хиральный атом со стороны атома H, группы NH3+,
COO- и радикал R расположены по часовой стрелке. Необходимость
при построении биологически значимой полимерной молекулы
строить ее из строго определенного энантиомера очевидна
- из рацемической смеси двух энантиомеров получилась
бы невообразимо сложная смесь диастереоизомеров. Вопрос,
почему жизнь на Земле основана на белках, построенных
именно из L-, а не D- Из
двадцати основных Важным
примером модификации аминокислотных остатков является
превращение остатков пролина в остатки гидроксипролина: Это превращение происходит, причем в значительном масштабе, при образовании важного белкового компонента соединительной ткани - коллагена. Еще одним весьма важным видом модификации белков является фосфорилирование гидроксогрупп остатков серина, треонина и тирозина, например:
Аминокислоты в водном растворе находятся в ионизированном состоянии за счет диссоциации амино- и карбоксильных групп, входящих в состав радикалов. Другими словами, они являются амфотерными соединениями и могут существовать либо как кислоты (доноры протонов), либо как основания (акцепторы доноров). Все
аминокислоты в зависимости от структуры разделены на
несколько групп: 1.
Глицин и аланин. Глицин (гликокол или аминоуксусная
кислота) является оптически неактивным - это единственная
аминокислота, не имеющая энатиомеров. Глицин участвует
в образовании нуклеиновых и желчных кислот, гема, необходим
для обезвреживания в печени токсичных продуктов. Аланин
используется организмом в различных процессах обмена
углеводов и энергии. Его изомер 2. Серин и треонин. Они относятся к группе гидрооксикислот, т.к. имеют гидроксильную группу. Серин входит в состав различных ферментов, основного белка молока - казеина, а также в состав многих липопротеинов. Треонин участвует в биосинтезе белка, являясь незаменимой аминокислотой. 3. Цистеин и метионин. Аминокислоты, имеющие в составе атом серы. Значение цистеина определяется наличием в ее составе сульфгидрильной ( - SH) группы, которая придает ему способность легко окисляться и защищать организм о веществ с высокой окислительной способностью (при лучевом поражении, отравлении фосфором). Метионин характеризуется наличием легко подвижной метильной группы, использующейся для синтеза важных соединений в организме (холина, креатина, тимина, адреналина и др.). 4. Валин, лейцин и изолейцин. Представляют собой разветвленные аминокислоты, которые активно участвуют в обмене веществ и не синтезируются в организме. Моноаминодикарбоновые аминокислоты имеют одну аминную и две карбоксильные группы и в водном растворе дают кислую реакцию. К ним относятся аспарагиновая и глутаминовая кислоты, аспарагин и глутамин. Они входят в состав тормозных медиаторов нервной системы. Диаминомонокарбоновые аминокислоты в водном растворе имеют щелочную реакцию за счет наличия двух аминных групп. Относящийся к ним лизин необходим для синтеза гистонов а также в ряд ферментов. Аргинин участвует в синтезе мочевины, креатина. Циклические. Эти аминокислоты имеют в своем составе ароматическое или гетероциклическое ядро и, как правило, не синтезируется в организме человека и должны поступать с пищей. Они активно участвуют в разнообразных обменных процессах. Так фенил-аланин служит основным источником синтеза тирозина - предшественника ряда биологически важных веществ: гормонов (тироксина, адреналина), некоторых пигментов. Триптофан помимо участия в синтезе белка, служит компонентом витамина PP, серотонина, триптамина, ряда пигментов. Гистидин необходим для синтеза белков, является предшественником гистамина, влияющего на кровяное давление и секрецию желудочного сока. |
|||||||
|